黑帮洪兴社与敌对帮派谈判破裂，双方大打出手。洪兴老大李坤混乱中被刺重伤身亡，社团顿时一团混乱。留学并定居美国的李万豪（周润发 饰）携妻儿回港为父奔丧，在众老叔苦苦哀求下无奈出任龙头一职。虽生在黑社会家庭，但李万豪自幼不参与社团事务，更对江湖上的规矩与利害一无所知，因此一系列改革举措招来了其他帮派的攻击与不满。 　　决意返美的李万豪推举老成持重的谢胜（陈惠敏 饰）担当老大，此举却引来少壮派头目杨港（张耀扬 饰）的不满。内忧外患，处在过渡期的洪兴社风雨飘摇。

故事讲述在1991至1998年间，香港出现一伙智力高超的犯罪集团，其首领戴富强，熟读法律书籍，专门策划大型犯罪活动。先后打劫多间金行及解款车，尤以91年机场货运站1.7亿大劫案最为轰动；1996至1997年间，由于香港头号通缉犯陈星加盟，他开始策划绑架两名香港首富。

1962年的香港，报社主编周慕云（梁朝伟 饰）和太太搬进了一幢公寓，与他们同时搬来的还有另一对年轻的夫妇——苏丽珍（张曼玉）和她丈夫。苏丽珍在一家贸易公司当秘书，而她的丈夫由于工作关系，常常出差。周慕云的妻子和苏丽珍的丈夫一样，经常不在家，于是独自留守的周慕云和苏丽珍便成了房东太太麻将桌的常客。在逐渐的交往中，周慕云和苏丽珍发现对方有许多与自己共同的兴趣和爱好，比如看武侠小说等等，相互之间也变得越来越熟悉。直至有一天，两人突然发现各自的另一半原来早已成为了一对婚外恋的主角，周慕云和苏丽珍不得不共同来面对这个现实。两颗受伤的心小心翼翼、难舍难分，却最终化成了无缘的伤痛。

金刚（许冠杰 饰）与光头佬（麦嘉 饰）在一次泰国的任务中不欢而散，自此分道扬镳各奔前程。时间一晃三年，国宝兵马俑与秦皇宝剑在赴港展出的路上被白手套一伙施调包计窃走，自称“新最佳拍档”的飞贼姐弟（利智&张国荣 饰）再由白手套手中夺走宝剑，并高调登报嫁祸于最佳拍档。一时间，大陆方面派出的中国蓝波（李元霸 饰）与白手套等人均认为退出江湖的最佳拍档是夺剑人，对金刚和光头佬展开连番追捕。最终两个老搭档终于澄清误会，联合飞贼姐弟接受大陆方面的艰苦训练，以期能够为保护国宝而战……

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已，决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。