1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍和舞女咪咪先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

旭仔是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他成了反叛青年，渴望高飞，却只做着风流浪子。对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。戏一开头，伴着鞋声，他以背影子出场。借买汽水挑逗卖汽水的苏丽珍；同居后，因她要结婚便分手。邂逅艳舞女郎梁凤英LuLu，用耳环诱她返家，女郎从此不能自拔。歪仔半夜由窗爬入旭仔家，撞见艳舞女郎，遂成心中女神，但她永不接受他。

章昕不停的逃避，只因她经常看到灵异幻象，她求助于心理医师Jim。Jim知道章昕所见不过是因长久孤闭所生幻觉，开始竭尽所能的帮助她，终使其慢慢脱离了种种恐怖的臆想。两人在这一过程中渐渐生出感情。当置身Jim的生活空间时，章昕发现Jim有诸多怪异举动，调查过后，发现他患有严重的精神分裂，一到晚上某时即被幻象所困痛不欲生。为了让爱人回归正常，章昕决定帮助他赶走心里的魔障。

电影讲述了阿荣（张国荣 饰）、家宝（陈百强 饰）和家辉（钟保罗 饰）三人追逐梦想的成长故事，阿荣、家宝、家辉是学校里同学好友，毕业后面对自己人生的道路各自做出了不同的决定。阿荣家境贫寒天生叛逆，经历了世间的种种磨难，与朋友的嫌隙也日渐消融。热爱音乐的家宝一心想要追求自己的梦想， 在不被家人理解后愤然出走，与阿荣等人打工赚钱并收获了纯净的爱情，最后被唱片公司发现做了自己的演唱会。玩世不恭的弟弟家辉选择了一条父母喜欢的道路，但也一直在背后默默支持者哥哥和朋友。这三个毕业又即失业的学生是怎样在这个梦想与现实激烈碰撞的毕业季中殊途同归的呢？

中四的同学婷婷、肥班、大丧及露露合称“四人帮”，四位花季少女就读于一家女校，虽然性格不同，但情同姐妹。清纯天真的婷婷在课余演出《罗密欧与朱丽叶》时与扮演罗密欧的男生杰逊相识并相恋，由此发展成一段美妙的爱情经历，但两人自觉年龄尚小，对如何处理这段感情举棋不定。出身贫寒的露露为获得物质享受到色情场所陪酒，后来她又迷上了留美回来的年轻代课教师。