剧情描述20世纪60年代时期，大学生彩薇爱上有家室的教师张英全，爱情无疾而终。20年后，她依然独身，并接受了问题青年张天安的求爱，不想张正是前男友张英全的儿子。英全深感做人失败，于是割腕自杀。天安努力改造，终于在大学里收到彩薇寄自长城的信……

19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于上海，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……

幸福是天上玻璃球的碎片，大家拼命的拾捡，却总归不会完满，爱情就是这种带点缺憾的甜蜜幸福。 程仲森(刘德华饰)，亿万富翁，却始终没有找到可以携手白老的心爱之人。已经对爱情死心的他为朋友的爱情出谋划策，自己却对爱情不以为意。可是就在无心之时，他遇到了命中的“白骨精”，舞女米兰。 米兰(舒淇饰)，自小与烂赌阿姨、好好姨丈同住。善良独立的她热爱跳舞，把跳舞当成自己的事业更是自己的生活。在一次兼职赌场小姐时，米兰偶遇了“烂赌棍”程仲森。爱情的火花点燃了，可是各种摩擦也随之而来。 与此同时，程仲森的好友们也在捡拾着爱情的幸福碎片，争取着自己的幸福。

1962年的香港，报社主编周慕云（梁朝伟 饰）和太太搬进了一幢公寓，与他们同时搬来的还有另一对年轻的夫妇——苏丽珍（张曼玉）和她丈夫。苏丽珍在一家贸易公司当秘书，而她的丈夫由于工作关系，常常出差。周慕云的妻子和苏丽珍的丈夫一样，经常不在家，于是独自留守的周慕云和苏丽珍便成了房东太太麻将桌的常客。在逐渐的交往中，周慕云和苏丽珍发现对方有许多与自己共同的兴趣和爱好，比如看武侠小说等等，相互之间也变得越来越熟悉。直至有一天，两人突然发现各自的另一半原来早已成为了一对婚外恋的主角，周慕云和苏丽珍不得不共同来面对这个现实。两颗受伤的心小心翼翼、难舍难分，却最终化成了无缘的伤痛。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。