梁山伯与祝英台是情同手足的表姐妹，两人靠着收租维生。租客阿本突然离奇死亡，杀手大蟒蛇绑架两人，命令他们交出阿本的遗物。警探、杀手、两位姐妹卷入了一场阴谋之中。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

常家大哥常满事业有成，可是却嫌弃家中老婆程大嫂是个黄脸婆，不懂打扮。程大嫂每天在家服侍老人痴呆的公婆，深得常骚与常欢的喜爱。娘娘腔常骚与“男人婆”表姑妈梁无双是一对死对头，可在两人同时受到感情伤害的时候，萌生爱意。常欢是出名的花花公子，却意外撞坏了脑子，女朋友何里玉还是愿意留在他的身边。当个人都心有所属时，却要帮大哥想办法挽回与程大嫂的感情。

改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰）从天津（国语版中为无锡）来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。 黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人人在异 乡的孤独都有 了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止。

本片讲述了6段烈日中的爱情故事：香港的中年司机（张学友 饰）因故结识了深圳的洗脚妹（刘若英 饰），两人日久生情；深圳，Wasabi（徐若瑄 饰）一直苦等酱油师傅（吴彦祖 饰）对爱的回应，但对方却心怀苦衷；香港，海滩卖遮阳伞的大叔（刘家辉 饰）推销笑话，但内心始终牵挂着亡妻；深圳，修理工阿威（谢霆锋 饰）邂逅了飞车女（徐熙媛 饰）碰撞出了火花；北京摄影师（段奕宏 饰）对模特的表现不满，后者负气离去，而他却突然失明，在助手（付辛博 饰）的陪伴下，他们追到深圳，各怀心事；20年前的镇江，乡下男孩（井柏然 饰）爱慕纺织女工（Angelababy 饰），并接受了在烈日下苦等100天的爱情誓约…… 本片由众多位明星联袂出演，其中不乏张曼玉、阿Sa、余文乐、容祖儿等友情客串。