吴汉中（吴耀汉 饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：程小东（林青霞 饰）、程小南（张曼玉 饰）、程小西（邱淑贞 饰）还有程小北（林志颖 饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无常，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友。程小东找到了谢晒（梁家辉 饰），程小南找到了一个黑社会的小混混乌英（张学友 饰），程小西找到的则是一个清纯男Dior（郑伊健 饰）。这时汉中以前的女友（吴君如 饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。而她们也对各自的假男友，产生了真感情。

香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华 饰）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友 饰），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色TONY（万梓良 饰）结仇。阿杰表妹阿娥（张曼玉 饰）前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

书生杨子畏被书院辞退，回乡途中，见一民女被恶霸马武强娶为妾，民女投湖, 子畏奋身营救，惜民女已返魂无术。子畏终日只顾吟诗作对，又屡遭豪门拒亲，子畏父狠狠教训他一顿，子畏愤然出走，栖身于离家不远的破书斋。女鬼连锁于书斋出现，子畏始知彼即为当日投湖的民女，二人重逢，虽人鬼殊途，却一见钟情。事为子畏父母发现，他们便请道士替儿子驱鬼，道士不慎将书斋烧毁，连琐失踪。子畏决定到苏州教书，临行前梦见连琐，她告诉他恶霸马武已死，但仍要强娶她为妻，此时马武已找上门来，与子畏和连琐扭作一团，最后马被箭射中，再死一次。子畏到达苏州后，见一女子与连琐极为相像，查问下原来当日连琐托梦报仇成功后已投胎还阳，子畏遂与连琐从此相爱到白头。

南宋杭州名妓苏小小（白茵 饰）自小父母双亡，被贾妈妈收养在西湖畔冷香院，长大后才貌双全，还有侠肝义胆。苏小小游西湖时，巧遇阮郁（周聪 饰），两人一见钟情，并且成亲。苏小小见到穷书生鲍仁（张活游 饰），慷慨解囊相助，使他进京赴考。好色的知府孟浪（卢敦 饰）垂涎苏小小美色，苏小小不从，阮郁赶来。阮郁的父亲阮道是相国，来抗州办事，孟浪借机进谗言。阮郁被父亲带回，苏小小忧愁成疾。这时，她得到了一个好消息一个坏消息，好消息是鲍仁中了状元，坏消息是阮郁逃离相国府时不幸坠楼身亡。鲍仁荣归故里，以曲赠知音，苏小小在琴声中去世。

2037年，世界科学先进，但人与人之间的关系2037年，世界科学先进，但人与人之间的关系却十分疏离，陆宜与丈夫吵架后，心情恶劣，因超速驾驶而误闯时光磁场，返回1987年的香港。她遇上青年富商方中信，方助她寻获母亲和外婆，外婆却因心脏病突发去世，当时只得5岁的母亲爱梅成了孤儿，方收养了爱梅，陆宜感激万分，想留在1987年与方共同生活。但2037年的政府却不欲影响历史，逼陆宜回归。方于陆宜返抵未来后3年病逝。陆宜回到现实后得政府派来的医生体谅，保留了脑中与方相处的所有回忆，因而变得有人情味。她前往墓地寻找方的墓碑，竟发现碑上刻有深爱宜之字句，陆宜伤心欲绝……