一个在城市中游荡的不羁少年阿旭（陈家乐 饰），因一盒鸡蛋而结识了孤独老人芬姨（惠英红 饰），因为工作失意、生活窘迫，无处可去的阿旭利用“计谋”住进了芬姨的老屋，两个完全没有交集的人成为了临时室友。 然而，生活在各自主张世界中的两个人，在同一屋檐下无法平静，脾气古怪的芬姨立下规条, 令年少轻狂的阿旭难以接受。从相互制约到彼此理解，从漠不关心到时时牵挂，两人的摩擦逐渐成为了解对方的最好方式。 在冰冷的城市里寻找着温暖的陪伴，因为对方的出现，让自己成为了一个幸运儿。

赌神之子沙三少（梁朝伟 饰）和赌霸传人任天仇（郑伊健 饰）为争夺至尊赌皇的头衔，决定通过一场至尊赌皇大赛三局两胜决出胜负。沙三少长期的好吃懒做，也无心成为至尊赌皇，满足于做赌场中的一个小人物。毫无意外地，第一回合下来，沙三少惨败给了任天仇，经过一番考虑他决定找来中国赌圣许文龙（梁家辉 饰）来帮忙，沙家的管家细梅姐还请来神探罗拔（梁家辉 饰）和怪侠一枝梅（曾志伟 饰）进入到沙家防备任天仇派杀手行刺。沙三少为了确保接下来的比赛能胜出，屡次偷捽牌神功秘笈却无功而返，最后还因意外无法出赛。沙家就这样落败？许文龙等人又将如何挽回这败局？

地产富豪之子马超仁不想依附豪门，到寿司店当学徒。仁遇上情场杀手高级、狄立及毛仔，看中了竞选特区小姐的阿菲、Money、苏娜与Fancy，而一班公子哥儿亦对四美起心。四人为夺美人归，使出混身解数，一场追女大战由此展开……

波子(李丽珍 饰)、飞机(陈妙瑛 饰 )、小福星(麦家琪 饰)是湾仔夜总会内出名的“三金鱼”，她们结识身手高强的古惑女Van仔(莫文蔚 饰)，四人结为姐妹，一起创荡江湖。九流小混混佐治仔(吴镇宇 饰)被波子的美貌所征服，对其苦苦追求，但波子一直不即不离。原来波子以前的情人是现在名震江湖的香港之虎一哥(唐文龙 饰)，但由于一哥把社团的事业放在第一位，令波子伤心离去，但她的心中还是深爱着一哥。一哥的旧情人爱滋(钟淑慧 饰)觉得是波子抢走了一哥，一直对她怀恨在心，她勾结了一哥的对头另一社团的大哥洛威拿(吴毅将 饰)，要对一哥和波子进行报复。她带人伏击波子等人未遂，但佐治为了在波子面前显示自己的勇气，竟单枪匹马杀到洛威拿的地盘，结果被捕入狱。

王晶卫（黄子华 饰）是个九十年代前卫的香港导演，但十分轻视六十年代的粤语片。没想到他穿越时空回到了六十年代，他被大导演楚原告知，只要能在六十年代里拍一部受欢迎的电影便能回去。王晶卫虽然十分无奈，也认识了还没有成名时的李奇（罗嘉良 饰）和谢源（吴镇宇 饰）这对难兄难弟。由于王晶卫的特殊身份，便带领两人一举成名。李奇与谢源的女友宝珠（张可颐 饰）与芳芳（舒淇 饰）都移情别恋钟情于王晶卫，十分倾慕他的才华。李奇与谢源得知情况后，与王晶卫断绝了来往。而王晶卫所拍的电影，完全没有人欣赏，到底他又能否回到属于自己的时空呢？