龙家俊（刘德华 饰）出身大富之家，事业有成，不仅是公司的董事长，还拥有数亿身价。只是感情方面一片空白，面对表妹（翁虹 饰）的迷恋无动于衷，却对一个偶然在路上看到的女子月光（张敏 饰）动了心。 　　原来月光与老妈（叶德娴 饰）在大屿山经营茶餐厅，老妈有时候靠打麻将出千赚点不义之财。无独有偶，月光又碰巧进了龙家俊的公司，成了他公司的女员工。 一次龙家俊和表妹游船河发生争执，被踢下海偶然混进偷渡客中，被警察追赶，误打误撞进了月光的家。

大好青年车文杰（刘德华 饰）邂逅了公司老板千金程乐儿（关之琳 饰），在乐儿好友Banana（邱淑贞 饰）的撮合下两人迅速陷入热恋。乐儿前男友金默基（李子雄 饰）得知情况后，马上对车文杰产生敌意，聘请整蛊专家古晶（周星驰 饰）作弄车文杰，让他一无所有。于是古晶假扮车文杰父亲车亲仁（吴孟达 饰）从大陆来的私生子，从中捣乱。古晶的到来令车文杰的生活打乱，一切事仿佛都在古晶的操控之中。但Banana发现了古晶的真实身份，劝古晶顾念车家父子对他的照顾，转过头帮忙车文杰对付金默基。

高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。 　　高进妻子遭其堂弟高义（龙方 饰）醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗他的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却依然蒙在鼓里，不知危难当头。

人入中年的吴明宝和白芸有一份几十年的友情，如今他们的丈夫都已故去，各自的女儿青春可人，正像她们当年的年纪，她们的回忆，一起回到了当年吴明宝和俊彦订婚的时候……吴明宝在律师楼做秘书的时候与律师老板俊彦日久生情，双方家长撮合下，他们即将成婚。吴明宝将俊彦介绍给一起长大的闺蜜白芸，俊彦与白芸两人相谈甚欢，感到彼此所呼应的默契，一段隐秘的情愫在两人之间滋长。终于，俊彦在婚礼前产生了动摇，然而白芸拒绝了俊彦，与一位相识不久的医生匆匆成婚。多年以后，两个好友再度聊起当年的往事，吴明宝发现好友和丈夫瞒了她多年的一段情……

东南亚赌王程千手一生称霸赌国，为避免爱女程祖儿遭暗算，乃派师弟鲁马往泰国教养，二十年后，祖儿长大成人，她聪敏、冷静，除秉承乃父的赌术，还学得一身好功夫。千手决定于六十大寿退出江湖，而将事业交亲信邵仁豪，邵实是名利心极重的人，千手因拆穿石川长峰之骗术，石川为报仇勾结仁豪，又派杀手林宏风监视豪，并给千手战书，宏风扮纯朴青年任千手司机及与祖儿日久生情。赌赛前，由于仁豪在灯光上下手脚，因此千手连输两局，受不住刺激当场晕倒，宣布赌局暂停延期一月。仁豪利用针剂杀死千手。千手逝世，祖儿愿代卫冕，石川下令宏风狙杀祖儿，宏风无法下手，更派朋友保护祖儿，但祖儿误会宏风害她且向仁豪求救，再次掉入陷阱，祖儿至此明白真的仇人是仁豪。一月之期已至，公证人宣布石川获胜。此时仁豪发难抢夺奖金，正当众人难解难分之际，黑手党，教父携祖儿、宏风出现，并宣布仁豪、宏风、祖儿三人重新赌过，以性命为赌注。