33岁还未结婚的香港女警司徒慕莲（郑秀文 饰）一直为自己的婚事发愁。男友十年前的承诺，现在成了她与同事间的笑谈。一日，走私集团的头领霍青松（陈奕迅 饰）的儿子被绑架，司徒慕莲奉命处理这宗案件。但霍青松一家为避免因走私之事被警方控告，处处表现出不合作的态度，而此时司徒慕莲发现自己有了身孕。黑白两道在一间大屋下貌和神离，霍家上下各自心怀暗计，同时，大陆警方也传来了联合破案的消息。作为“剩女”的司徒慕莲，她到底能否解决眼前面对的一切？

典型都市女性Diana（郑裕玲 饰）有着骄人的事业成绩，也积极经营着自己的爱情。可是香港经济不景气，她与同公司的小职员韦大汉（曾志伟 饰）都在了裁员的名单上。韦大汉早年妻子因为好赌离家出走，丢下了女儿千华（杨千嬅 饰）及小儿子万华需要供养。他向儿女隐瞒自己已经被解雇的事实，可是Diana的出现让千华及弟弟都知道了爸爸的真实情况。原来Diana的出现是想跟他们参加一个家庭制的游戏，只有胜出游戏，电视台便会原价收购他们的负资产业。Diana是一个自私冷酷的人，在游戏的过程中，被韦大汉付出在儿女身上的感情而改变了她。千华也在游戏中与导演徐少侠（陈奕迅 饰）产生了感情。游戏最终由他们胜出，可是千华亲生母亲的出现使局面彻底改变了。

1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦远在台湾，授意保镖伍宝代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水向其他四位堂主寻仇，咖啡、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽。

不知为何，在冯德伦身上接二连三发生了许多倒霉事：因坏了的手提电话而激怒了好友陈子聪的太太何超仪；母亲百般要求他帮自己的朋友买演唱会门票，对方却拒绝付款；父亲得罪了快餐厅的伙计，遭到报复的却是冯德伦自己；朋友李灿森要求他帮忙照顾爱犬，狗却无故丢失了；拿着已过限期的单据到百货公司取货；被李笼怡误会他是偷窥狂；与Liza.s拍广告，想取回已被拍卖的厚底鞋却遭到蛮缠妇人刁难；按摩时被按摩师占便宜；为了追讨酬劳，却因此失去了拍广告的机会；到酒店时误闯了梁咏琪的房间，只因被酒店职员捉弄……一系列发生在冯德伦与好友身上的倒霉事陆续发生。

不知为何，在冯德伦身上接二连三发生了许多倒霉事：因坏了的手提电话而激怒了好友陈子聪的太太何超仪；母亲百般要求他帮自己的朋友买演唱会门票，对方却拒绝付款；父亲得罪了快餐厅的伙计，遭到报复的却是冯德伦自己；朋友李灿森要求他帮忙照顾爱犬，狗却无故丢失了；拿着已过限期的单据到百货公司取货；被李笼怡误会他是偷窥狂；与Liza.s拍广告，想取回已被拍卖的厚底鞋却遭到蛮缠妇人刁难；按摩时被按摩师占便宜；为了追讨酬劳，却因此失去了拍广告的机会；到酒店时误闯了梁咏琪的房间，只因被酒店职员捉弄……一系列发生在冯德伦与好友身上的倒霉事陆续发生。