桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。 罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。 罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。 受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……

新学年开始，一群年青学子面对新的生活体验。大卫是新学生，性情孤僻冷漠，他母亲是风尘女子，两人相依为命。大卫同学Louisa对他有好感，二人一同参加新潮舞大赛，分别夺得新潮王子和公主荣衔。Louisa领奖时她的母亲突然上前撕毁她的衣服。从父亲口中Louisa知道底蕴，原来她是他的养女。原来养父的亲女儿和Louisa的生母被Louisa的生父错杀，Louisa生父与养父是亲兄弟，后者只好当Louisa..

小酒吧老板天民（古天乐 饰）把醉酒女孩小云（佟丽娅 饰）送回家时云见到男友George（谢天华 饰）竟拼命挣扎，哀求天民带走她。无奈天明只得将其送往干妈家中休息。翌日，小云请求天民和其弟少聪（余文乐 饰）帮忙向George取回证件欲离开香港，两人答应帮忙，期间却遭黑帮（张孝全 饰）埋伏，三人只好一同逃命。 事发之后，天民酒吧被黑帮骚扰、少聪的士也被恶意破坏，两人无可奈何，更不知道自己已被卷入涉及巨额黑金的斗争之中，只能奋力一战……

该剧以奶茶世家黄家和身处上流社会的许家合并后所产生的矛盾与冲突为背景，讲述了黄家长子黄围家与他的舅舅凌乘风因理念不和，引发“家族”间权利争夺战的故事。