20世纪80年代，电子软体天才凯文·弗林（杰夫·布里吉斯 Jeff Bridges 饰）创建了英康公司，将人类带入一个全新的时代。可是在辉煌的时代开创不久后，凯文神秘失踪。在此之后，凯文年幼的儿子萨姆（加内特·赫德兰 Garrett Hedlund 饰）继承了父亲的位置，实际工作则由其他工作人员主持。萨姆天资聪颖，充满冒险精神，经常给英康的高层们惹来麻烦。这一天，他得知一间荒废已久的工作室内竟传来父亲的讯息。萨姆前去探查，结果竟进入一个全数字化的虚拟世界。

爱丽丝（米娅·华希科沃斯卡 饰）为了拯救挚友疯帽子（约翰尼·德普 饰）而重返仙境，她与白皇后（安妮·海瑟薇 饰）及一群老朋友一起，展开了一段璀璨华美、永生难忘的奇幻冒险。然而除了邪恶的红皇后（海伦娜·伯翰·卡特 饰）之外，爱丽丝还要面对另一位劲敌——时间（萨莎·拜伦·科恩 饰），他是传说中无人能击败的角色！爱丽丝要如何才能扭转乾坤，拯救疯帽子和仙境世界？ 本片改编自同名小说，是《爱丽丝梦游仙境》的姐妹篇，同样讲述一个光怪陆离的奇妙世界。

上世纪80年代美国和尼加拉瓜战事冲突时期，美国中情局（CIA）伙同尼加拉瓜的反政府分子，向美国加利福尼亚等地走私可卡因，从中谋取的暴利用来服务战事，打击尼加拉瓜反抗军。当时的记者加利·韦伯（杰瑞米·雷纳 饰）在圣何塞信使报上发表了一系列调查文章，揭露美国中情局这一隐秘行径。圣何塞信使报之后在重重压力下停发，加利·韦伯的记者生涯也随之结束。后来，他的文章结集出版，名为《黑暗联盟》。他本人于2004年中枪死亡，调查结果称是自杀……

虚构世界“Royston Vasey”正面临着毁灭性的灾难，而唯一阻止这次灾难的办法就是将三个噩梦式的小说人物带到现实世界中，对抗勾画他们的创作者。影片从现实当中的伦敦中部的梭霍区到小说里虚构的17世纪中的英国，这三个小说人物必须战胜数不尽的奇怪的障碍才能安全返回到他们的世界“Royston Vasey”。

大学同学约翰（保罗·路德 饰）的来电让柏迪亚（蒂娜·菲 饰）十分意外，电话中，约翰邀请柏迪亚参观他所在的学校，作为同行，柏迪亚欣然前往。约翰的学校给作风保守古板的柏迪亚带来了很大的震撼，一些小小的改变在她的观念中逐渐形成。约翰此次发出邀请其实还有另外一个目的，他发现自己学校中一位名叫杰瑞玛（纳特·沃尔夫 饰）的学生很可能和柏迪亚有着一段古老的渊源。果不其然，当柏迪亚看到杰瑞玛时，她感到内心里涌现出了一种特殊的感情。与此同时，她和约翰之间的距离也越来越近，幸福在不经意间造访了这个善良的女人。