在一次酒吧聚会上，吉姆收到了女友米歇尔的分手短信，震惊之余的他获得了来自朋友亚历克斯衷心的“祝福”，亚历克斯祝福吉姆在30岁到来之前会失去自己的童贞。一天，他偶然遇见了美丽的姐妹露露和凯蒂，在朋友的怂恿下，他鼓起勇气上前搭讪，怎料洋相百出。然而，出乎人意料的是，这对姐妹并不像她们看起来那么单纯无害……

改编自同名原著小说，小说创作于1957年，表现了战后美国青年的精神空虚和浑浑噩噩的状态，被视为“垮掉的一代”奠基之作，主要写“我”同一个狂热的垮掉分子迪安·莫里亚蒂以及其他几个朋友三次从美国西海岸到东海岸的穿梭旅行。

在一次酒吧聚会上，吉姆（丹尼·摩根 饰）收到了女友米歇尔的分手短信，震惊之余的他获得了来自朋友亚历克斯（迈克尔·索恰 饰）衷心的“祝福”，亚历克斯祝福吉姆在30岁到来之前会失去自己的童贞。一天，他偶然遇见了美丽的姐妹露露（乔治娅·格洛梅 饰）和凯蒂（Kelly Wenham 饰），在朋友的怂恿下，他鼓起勇气上前搭讪，怎料洋相百出。然而，出乎人意料的是，这对姐妹并不像她们看起来那么单纯无害……