1991年，香港黑帮龙头被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟 饰）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇 饰）不费一兵一卒牵制，此举引来重案组督察黄志诚（黄秋生 饰）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐 饰）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希 饰）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易击败。中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

人称“赢尽天下无敌手”的石一坚（周润发 饰），在摧毁国际洗黑钱集团 DOA后本想收山，却在女儿阿彩（童菲 饰）的婚礼上被炸成失忆，又与好友小马（张家辉 饰）一起被关进监狱，幸得“赌神家族”成员：“赌侠”刀仔（刘德华 饰）、赌神表妹高菲（李宇春 饰）、龙五（向华强 饰）之子龙十五（向佐 饰）等人合力营救。脱险后，石一坚举止恍惚，众人想办法帮他恢复记忆。期间，婚礼爆炸的幕后真凶：国际军火商易天行（张学友 饰）渐渐浮出水面。为还家人公道及将易天行绳之以法，石一坚决定：与“赌神家族”成员及管家傻强等联手，向易天行发出挑战！

1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦远在台湾，授意保镖伍宝代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水向其他四位堂主寻仇，咖啡、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽。

郑惠清（杨千嬅 饰）是一名专职导游，她的丈夫邱健章（曾志伟 饰）是一名开诊所的医师，夫妻两人貌合神离，更出现了第三者。惠清弟弟郑伟滔（古天乐 饰）是著名的补习老师，妻子郭恩恩（梁咏琪 饰）是一个事业遇到瓶颈的模特，他们的孩子“小猪”郑可怡（李汶桂 饰）虽然听话乖巧，但是相貌奇丑跟夫妇二人完全不同，这令伟滔十分郁闷。老父亲郑东（吴孟达 饰）在妻子过世后与夜总会妈妈桑刘淑霞（吴家丽 饰）相恋，这令儿子伟滔冷眼相待。父子关系恶劣之余姐姐惠清更有解不开的心结，一家人的关系变得疏远。一次鲸鱼搁浅事件终于令一家人能够共同坦然面对生活的困境。