天下会帮主雄霸（千叶真一 饰）欲得天下，请神算泥菩萨（黎耀祥 饰）批算，泥菩萨预言他的前半生：“金鳞岂是池中物，一遇风云便化龙。”于是雄霸下令找两名孩童收为徒弟，他们生辰八字要与批示相符，以助雄霸大业。他们就是聂风（郑伊健 饰）和步惊云（郭富城 饰），但实际上二人都与雄霸有不共戴天之仇。 　 风、云与大师兄秦霜及雄霸女儿孔慈（杨恭如 饰）成长成人，习得一身好武艺，天下会几乎称霸武林。惟有死对头剑圣让雄霸不放心，但“成也风云，败也风云”，雄霸开始以女人为工具对付聂风和步惊云，并造成孔慈之死。逃走的步惊云为楚楚（舒淇 饰）所救回。步惊云、聂风携手对付雄霸……

1963年，一伙黑帮分子在老大的指使下将一对情人残忍杀害，男子被埋在“十世受苦，不得超生”的阴穴处；而女子被扒皮，皮罩在灯笼上，永世不得超生。1993年，古惑仔阿辉（梁家辉 饰）终日倒霉透顶，而且身边连连发生奇怪灵异事件。阿辉在古董摊买下一古董表，却被一股力量莫名牵引到一栋废宅里，半梦半醒间见自己与一个叫小芙蓉（邱淑贞 饰）的女人亲热的场面。阿辉在医院被一鬼魂提醒只有四婆能够解救自己，于是他前往找四婆。四婆替他问前世，他从盆中之水渐渐看到了自己的前世悲惨遭遇……

在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春 饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一 饰）的女儿菜菜子（安雅 饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健 饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。三联帮帮主的儿子雷复轰（何润东 饰）是个有能之士，对父亲的帮派事业毫无兴趣。山鸡成了他心中继承位置的最佳人选，却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对，他决意要与山鸡争取帮主的地位。两人明争暗斗时，忠勇伯被袭击了，他认定是山鸡指使了人攻击他。二人再次因为有关政府的方案而互相对立，引起了帮派内讧。山鸡除了事业上的不如意，妻子菜菜子还被父亲手下强奸了。山鸡正处在水深火热之中时，陈浩南便立即前往台湾助山鸡一臂之力。雷复轰却为了帮内团结要让忠勇伯当帮主。忠勇伯竟在这个时候被杀了，山鸡再次被怀疑。

刘建明（刘德华 饰）在陈永仁（梁朝伟 饰）被杀10个月后接受警队内部调查，被架空职权，加上家庭的变故，他的精神状态每况愈下，但他坚信局面很快就会扭转。年轻警司杨锦荣（黎明 饰）在同事看来是怪人一个，他正凭着过人的业绩迈向警队最高层。为了搞清楚杨锦荣的真实身份，刘建明开始对其调查。 刘建明渐渐发现韩琛（曾志伟 饰）旧日的生意拍档沈澄（陈道明 饰）与杨锦荣有着千丝万缕的关系，为了置杨锦荣于死地，也为了不让自己的身份曝光，渴望做个好人已久的刘建明开始千辛万苦地找寻一个又一个证据，可是他总在最接近真相时功亏一篑。

1991年，香港黑帮龙头被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟 饰）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇 饰）不费一兵一卒牵制，此举引来重案组督察黄志诚（黄秋生 饰）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐 饰）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希 饰）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。