上世纪30年代的上海滩，一桩离奇案件让一对孪生兄弟的真实身份浮出水面。

1959年，叶问（甄子丹饰）与张永成（熊黛林饰）将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正继续在香港读书。在与马鲸笙（谭耀文饰）与其老板（泰森饰）所带领的帮派抗争的过程中，叶问带领着自己的弟子保卫了小学，并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志（张晋饰），二 人惺惺相惜。然而 此时，自称 “咏春正宗” 的张天志却向叶问公开宣战，要为自己新开的武馆争取名誉。可是张永成突然病危，让叶问不得不肩负起照顾妻儿的责任。面对家庭和武术，叶问究竟会作何选择？他是否会应战张天志，夺回属于他 “咏春正宗” 的头衔？