桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。 罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。 罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱矛盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。 刘锦进（彭于晏 饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。

20世纪30年代，20岁的张乃莹（汤唯 饰）逃婚求学，却惨遭抛弃。投靠未婚夫汪恩甲（袁文康 饰）后的张乃莹依然躲不开被抛弃的命运，好在遇到了在报社工作的进步青年萧军（冯绍峰 饰），两人相知相爱。通过萧军张乃莹认识了女编辑白朗（田原 饰）、罗峰（祖峰 饰）夫妻以及聂绀弩（王千源 饰）等文学作家，改名“萧红”后的她得到了鲁迅（王志文 饰）、许广平（丁嘉丽 饰）夫妇的首肯，随后又结识了了胡风（冯雷 饰）、梅志（袁泉 饰）夫妇、蒋锡金（张译 饰）、丁玲（郝蕾 饰）、端木蕻良（朱亚文 饰）等人，在同时代作家的互相鼓励之下，虽然战事不断、颠沛流离，萧红却逐步走向了创作的“黄金时代”。

大学毕业后，怀揣着成为一名演员的梦想的万国鹏孤身一人背井离乡，远赴大名鼎鼎的浙江横店，希望能够在这里打拼出一片属于自己的天地。然而，现实远比想象之中要残酷得多，在这个弱肉强食的世界里，空有一份对于梦想的热情还远远不够，在经历了无数挫折和失败后，万国鹏总算混出了点名堂，成为了一名专业的群众演员。在横店，万国鹏见到了无数和他极为相似的年轻人，他们中，有人最终获得了成功实现了梦想，有人误入歧途人生毁于一旦，但更多的，是经历了千辛万苦却放弃了梦想，回归了平淡的生活。一次偶然中，万国鹏结识了名为王婷的女孩，她仿佛一束光，照亮了万国鹏的前路。

许鞍华执导的《我的路》根据真人真事改编，聚焦变性人群体。片中，吴镇宇饰演的男主人公虽是男儿身，却有一颗不折不扣的女人心，最后为了变成女人抛弃了一切。