影片《想当年》的时间跨度从八十年代末至21世纪当今，讲述了安东尼·罗德里格斯(威廉·迪莫饰演），一个年轻的意大利和波多黎各混血青少年，在布鲁克林充满恶霸的种族主义街区的成长故事。安东尼从小不得不忍受一个辱骂、失业、酗酒的父亲, 她的母亲却善良勤劳，可惜在他很小的时候就去世了。尽管生活困难重重，他努力守护母亲曾经的教诲——守住自己的尊严。之后他成为了暴徒老板恩佐(迈克尔·马德森饰演)的翼下,恩佐帮助他通过拳击运动来逃避自己内心的恶魔。当他终于一步步迈近拳击的巅峰，谁将离开他？谁将关心他？谁将最后陪伴安东尼迈向最后的成功和梦想？

（杰瑞米.伦敦 Jeremy London 饰）的一句戏言导致女友博兰蒂不得不参加她女友博兰蒂不得不参加她父亲的电视相亲节目，而这也使他们的旅行计划泡汤，愤怒的TS甩手而去，找到老友鲍迪（杰森.李 Jason Lee 饰）寻求安慰。鲍迪的情况也很糟糕，女友蕾娜厌倦了他无所事事沉迷于漫画和电子游戏，果断分手去寻找浪漫爱情。失意的TS与鲍迪选择逛商场排遣烦闷，然而这里也不让人舒畅！博兰蒂父亲的电视节目正在这里搭台准备录制，正在追求蕾娜的时装店经理也处处找鲍迪的不痛快。决定反击的二人找来恶作剧二人组杰伊（杰森.缪斯 Jason Mewes 饰）和鲍勃（凯文.史密斯 Kevin Smith 饰）破坏搭台，与此同时，漫画大师、执着于3D图像的胖子、从事性学研究的少女等异人也在商场中悉数登场，TS和鲍迪要在一片混乱中发起自己的爱情保卫战。