《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的怂恿下，又回到了柴又老家。两老为了要他留下来，想出了一条绝世好桥。给他做媒，把女孩子一个又一个地带来跟他相亲，但结果连两老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而总是撮合了对方的一段姻缘，而且老是害得叔父、母破财埋单。寅次郎黯然继续上路，但才不过一段路的过程，便又自作多情，堕入爱河‥‥

　本集的女主角是以演《望乡》成名的栗原小卷。故事说寅次郎赚了点钱，决定要给照顾了妹妹多年的叔父、母好好享受一下，请他们参加旅行社的豪华团，去夏威夷威番次! 柴又是个小镇，两老要出国的消息不迳而走！但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经纪原来挟带私逃，叫他们好梦成空。为免遭人奚落，他们决定晚上摸黑回柴又，躲它个三、五天再现身。但没料到家裡被小偷光顾，他们去不成夏威夷的糗事却因而穿了帮！一个月后，寅次郎遇上了幼稚园老师春子，又再春心蠢动…

寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

本片是《男人之苦》系列的第八集，描写寅次郎另一段无疾而终的单恋。刚回到柴又老家的寅次郎为了小小误会跟叔父母?翻，再度出门旅行的他在冈山出席妹夫母亲的葬礼，?出连番笑话。老年丧妻、儿子各自成家的飘一郎，让寅次郎心生怜悯，同时亦感慨万分。那边厢，漂亮的贵子在寺山门附近开了一间咖啡店，一如众人所料，寅次郎瞬即拜倒她的石榴裙下！寅次郎跟贵子患有自闭症的儿子相处愉快，贵子好生感激，令寅次郎更情根深种。正当各人担心寅次郎何时又再好梦成空时，他郄收拾行装潇洒地浪迹天涯去。看来经历多次失恋的寅次郎，终于学晓了怎样抽身而去……

本片是《男人之苦》系列第六回。漂亮的夕子与丈夫闹得不愉快，租了寅次郎在柴又的房间避避，谁知寅次郎突然回家，见到夕子更是神魂颠倒，借故搭讪。好景不常，夕子丈夫一天把妻子接回家，寅次郎又打回原形。