“尤曼吉”是一种类似于大富翁的棋类游戏，然而，和大富翁不同的是，“尤曼吉”的棋子能自动移动，当你走到其中一格时，这格描述的东西就会真实出现在你面前，而且游戏一经开始便不能结束，只有游戏结束才一切复原！ 　　12岁的阿伦（罗宾·威廉姆斯 饰）和好友萨拉（邦尼·亨特 饰）才刚一开始玩“尤曼吉”，就被棋盘里面飞出来的蝙蝠吓得魂不附体，冲进了“尤曼吉”的神奇世界里，没能继续玩下去，以致两人就这样困在了另一个世界里。 　　26年后，阿伦当年住的房子又搬进了两个小客人——朱迪（克尔斯滕·邓斯特 饰）和皮特姐弟。他们在“尤吉曼”的战鼓声指引下找到了当年阿伦还没玩完的“尤吉曼”。在熟悉规则后，他们继续了当年阿伦还没结束的游戏……

美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家，负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天，主编给她派了一个棘手的任务：搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此，安蒂必须在十天之内找到一个男朋友，然后再甩掉他。 安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰)，磨刀霍霍，准备实施她的计划；谁知道，本杰明是一个典型的花花公子，游戏人间的他正在和老板打赌：十天之内让一个女人彻底爱上他。 干柴烈火，一拍即合，他们开始了真真假假的爱情游戏。

这部寓意深刻的青春喜剧讲述了一个完全没有人生目标，终日只会和女孩子厮混和打泰国拳的高中生立志要追到同届品学兼优的富家女，最后真的给追上了。这种穷小子追富家女的故事早就老套了，该片之所以成功是它成功地塑造了剧中这个富家女的父亲。他不但对女儿照顾得无微不至，且父兼母职，并同意了女儿作出的非凡选择，表面上是个好父亲，事实真相却相反：他是一个骗子，一个用计骗取老人财产，用计骗政府严重逃税，也骗了一直信赖他的女儿。编导这时则给人一个严肃的主题——“爱”和“信任”这两种人间最宝贵的东西，你在特定条件下如何选取。本片精彩的对白和演员的出色演出都值得一看。

15岁的奥斯卡(艾伦史丹佛饰)既早熟又善体人意，他说流利法文、还勤读伏尔泰，所有同年纪的女生都哈他，不过，他却偏偏只中意“老女人”。这个假期，他即将跨出他“转大人”的第一步，诱惑他心爱的女人上勾，而这对象不是别人，正是他的小妈---伊芙(雪歌妮薇佛饰)。然而，天不从人愿，奥斯卡还没钓到伊芙却先煞到一群高龄欲女，伊芙的姊妹淘黛安。　　15岁的Oscar，聪明好学。他不满同龄女孩的浅薄，爱上了成熟又有学问的女性——他的继母Eve，而他的教授父亲对此一无所知。他想在感恩节之夜对继母表白，却又难以开口，醉醺醺地跟继母的密友Diane上了床，失了童贞。父亲慈爱的关心、Diane的纠缠和Oscar对继母的纯真爱情，构成了本片的喜剧元素。情节有些荒唐，但正象电影中Diane对Eve所说的：你还记得我们15岁的时候是如何梦想的吗？