瑞恩和詹尼弗是两个性格迥异，彼此都对对方不感兴趣的男孩和女孩，至少他们自己都这么认为。当他们12岁认识的时候，他们就彼此讨厌对方；到中学的时候，他们还是讨厌对方。而现在，他们在大学又相遇了，个性自由的詹尼弗和谨小慎微的瑞恩发现正是他们之间的不同成为了彼此吸引对方的东西，他们之间开始了一段友谊，在他们的室有--疯癫热情的亨特和爱寻开心的阿米的帮助下，他们逐渐懂得了男孩子真正的希望和女孩子的需要，并且品尝到了友情道路上的酸甜苦辣……

杰克在纽约的广告界工作，外表光鲜，生活看起来也像广告一样浮华。吉尔则刚来到纽约不久，甚至还没站稳脚跟。但是她有着满腔的热情，以及许多罗曼蒂克的想法。这两个性格相反的人，被彼此所吸引，迅速陷入了爱河。为了生活得更融洽，他们一起制定了“同居条款”，然而吉尔经常无缘无故失踪几天，也不解释原因，杰克对此有些恼火，觉得吉尔违反了“同居条款”的第一条——“对彼此诚实”。于是他打算一定要吉尔说出真相不可……