电影讲述了20世纪初上海滩十里洋场、黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中，奇女子筱月桂（余男 饰）与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。 在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦 饰），“个高、胸大、没裹脚”，让老板新黛玉（白灵 饰）很不满意，却深得洪门老大常力雄（胡军 饰）欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊 饰）接触过程中被暗杀，小月桂孤助无援，产女后流落乡下。 历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为“申曲名伶”筱月桂（余男 饰）。功成名就的筱月桂从没忘记要寻找杀死常力雄，也就是她女儿父亲的凶手。当她发现自己爱上黄佩玉时，也证实了“洪门内奸的真正身份”。她与常爷的前跟班余其扬（凤小岳 饰）合谋除去内奸，助余其扬成为洪门第一个银行家，新的“上海王”。

宋朝、刘海洋、黄天成是警校同窗，宋朝因犯错被开除，警察梦破灭。刘海洋、黄天成顺利毕业成为了真正的警察。 被警校开除的宋朝受刘海洋之父刘守义之托，混进贯宇集团调查一桩纵火案。刘守义在跟宋朝接头时，被贯宇集团手下胡龙带人杀害，胡龙则在行凶时被刘守义开枪击伤后逃跑下落不明，宋朝被当成杀人疑凶而被迫踏上逃亡之路。 刘海洋跟宋朝不仅是同学，更是妻子楚洁的前男友，新仇旧恨让刘海洋发下毒誓要将宋朝绳之以法。而此时，宋朝也在为脱罪积极调查真相，并找到昔日同窗黄天成寻求帮助，不料却在追逃过程中陷入更危险的境地，命悬一线之际，他们才发现这一切竟是一名叫胡紫薇的女人所为，而胡紫薇的背后隐藏着更大的阴谋与罪恶。 光明与黑暗，正义与邪恶，扑朔迷离，环环相扣，最终“魔高一尺、道高一丈”。