成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟 饰）与阿基（张学友 饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业 饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟 饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪 饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日……

大傻（成奎安 饰）的老表（尹光 饰）初到香港，因深受资本主义自由化荼毒，以为在资本主义社会必须用无良手段才可以生存，故自号无良教主，大傻劝阻无效，只好暗中处处维护，而大傻的外甥Tom（雷宇扬 饰）因入世未深，学老表的无良招数，三人终日耍宝，无所事事。老表、外甥和大傻三人找工作处处碰壁，学做推销也是闹各种笑话，公司面试也是奇招尽出，但是为了能找到一份工作，他们也是豁出去了......

山河、斌仔和高佬是死党，山河一直暗恋校花莉萨, 但每每被男人婆Mimi破坏好事。这天三人躲在学校礼堂偷看女同学们跳健康舞， 却被反锁在室内。无意中从一本陈旧的同学录中发现了一封连锁信，三人遂借用来捉弄同班女生。其中肥妹被吓得半死，乖乖地遵照吩咐把钱放在坟地；莉萨收到一封情词恳切的信，开始与一神秘男子约会；连锁信寄出后，三名男子竟发现自己也收到了连锁信。

王凤仪的父亲王冬是全兴社的老大，而王凤仪却爱上了身为警察的吕建达，两人之间虽然感情十分要好，但身处的立场和地位不同，两人时常会爆发矛盾与争吵。督查钟秋月是吕建达的好友，他也被王凤仪的善良和美丽所吸引，不可自拔地坠入情网。王冬最终还是锒铛入狱，无奈之下，他的社团只得由王凤仪来继承。王凤仪不希望社团再做违法的勾当，遭到了帮派里各头目的反对。何世昌曾是王冬的手下，一直觊觎王凤仪的美貌，终于找到机会将她玷污。钟秋月得知真相想替王凤仪报仇，没想到却惨遭暗算。