桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。 罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。 罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱矛盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。 刘锦进（彭于晏 饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。