故事发生在十八世纪中叶，杰里米（斯图尔特·格兰杰 Stewart Granger 饰）是一名过惯了自由自在生活的海盗，在阴差阳错之下，他成为了男孩约翰（乔恩·怀特利 Jon Whiteley 饰）的监护人。一向无拘无束的杰里米哪能胜任这种职务，他决定把男孩送去学校读书，就此撒手不管。可没过多久，杰里米就得知，原来约翰是一枚价值连城的钻石的继承人，这让财迷心窍的杰里米顿时来了精神，他决定陪同约翰一起去寻找这枚钻石，然后耍点小花招，将这枚钻石据为己有。在寻找钻石的过程中，杰里米渐渐了解了约翰悲惨的身世，两人之间慢慢培养出了一种类似亲情的感情。

美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家，负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天，主编给她派了一个棘手的任务：搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此，安蒂必须在十天之内找到一个男朋友，然后再甩掉他。 安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰)，磨刀霍霍，准备实施她的计划；谁知道，本杰明是一个典型的花花公子，游戏人间的他正在和老板打赌：十天之内让一个女人彻底爱上他。 干柴烈火，一拍即合，他们开始了真真假假的爱情游戏。