1940年11月27日，香港粤剧界名伶李海泉于旧金山演出，忽闻太太何爱榆临盆。孩子降生，取名李振藩，英文名Bruce Lee。次年，全家返港，李母为婴孩取名细凤。日军侵占香港，全家受辱，细凤心生惩恶扬善之心。细凤自幼调皮多动，经常惹出乱子，遭到父母严惩。邻家文女对他情有独钟，但他却并不在意。细凤出道很早，不久成了童星。因酷爱跳恰恰舞，他结识了英国来的朋友刘连光，几人组成“龙城四虎”。某日，细凤偶遇曹达华爱女敏儿，心生情愫，但因刘连光约会敏儿，而将此事埋藏于心。某日，在糖水店，他与校际拳赛冠军洋人查理发生口角，实力不济，被打。他为报仇，拜叶问为师，学习咏春，准备再战。此时，敏儿却向他发出了参加恰恰舞比赛的邀请……

电影讲述了香港现代史上两大著名狠角色大毒枭跛豪（甄子丹饰）、五亿探长雷洛（刘德华饰）的传奇故事。 上世纪六七十年代，香港由英国殖民，权势腐败、社会混乱。1963年，穷困潦倒的青年阿豪（甄子丹饰）偷渡至香港，抱着“生死有命、富贵在天”之心决意一搏人生。阿豪带着几个兄弟，从九龙城寨底层开始一路刀刃舔血，爬上香港毒品霸主之位，一手掌控香港十大黑帮，江湖人称“跛豪”。而雷洛（刘德华饰）则从一位普通探长一步步爬上华人总探长高位，统领全香港三万警察，手握香港治安“潜规则”。为垄断香港黄赌毒三大经济产业，跛豪与雷洛结拜为兄弟，两人一黑一白两手遮天，权势滔天，家财亿万，独霸香港岛……