美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家，负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天，主编给她派了一个棘手的任务：搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此，安蒂必须在十天之内找到一个男朋友，然后再甩掉他。 安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰)，磨刀霍霍，准备实施她的计划；谁知道，本杰明是一个典型的花花公子，游戏人间的他正在和老板打赌：十天之内让一个女人彻底爱上他。 干柴烈火，一拍即合，他们开始了真真假假的爱情游戏。

查理(亚当·桑德勒 Adam Sandler饰)是一个9•11的直接受害者，他的妻儿和爱狗都在这场灾难中丧生。查理从此一蹶不振，严重的自闭抑郁。他已经习惯了每天踩着电动滑车，戴着大耳机在街头行尸走肉般游荡，心灵巨大的创伤让他回归不了正常的生活。 艾伦（唐·钱德尔 Don Cheadle 饰）则是一个表面看来非常幸福的男人，有成功的事业和美满的家庭，然而他承受的生活压力是常人无法理解的，他的内心在暗暗苦撑。 直到有一天，艾伦在街头遇上了查理。得知这个老同学为何变得如此颓唐后，艾伦心里便下定决心也帮他一把，让他从低谷中走出来。他们一起谈心，游戏，慢慢的发现彼此的心灵都从窒息中苏醒过来。