故事发生在十八世纪中叶，杰里米（斯图尔特·格兰杰 Stewart Granger 饰）是一名过惯了自由自在生活的海盗，在阴差阳错之下，他成为了男孩约翰（乔恩·怀特利 Jon Whiteley 饰）的监护人。一向无拘无束的杰里米哪能胜任这种职务，他决定把男孩送去学校读书，就此撒手不管。可没过多久，杰里米就得知，原来约翰是一枚价值连城的钻石的继承人，这让财迷心窍的杰里米顿时来了精神，他决定陪同约翰一起去寻找这枚钻石，然后耍点小花招，将这枚钻石据为己有。在寻找钻石的过程中，杰里米渐渐了解了约翰悲惨的身世，两人之间慢慢培养出了一种类似亲情的感情。

在过度拥挤的西门监狱里，暴力和恐惧是基本的游戏准则。并且监狱长比看守和囚犯的首领有较少的力量,。最难对付的的囚犯是坚硬顽固的乔·科林斯。重要的是，乔怨恨首要卫兵上尉Munsey——一位狭隘独裁的拥有绝对权力者。稍微违规违，乔和他的伙伴们就要受苦了。但有次大屠杀反而成就了他们的逃命计划。