根据中寮乡爽文国中教导主任王政忠所著的畅销书「老师，你会不会回来」改编成电影。王政忠在921大地震发生后，回到实习的爽文国中，看到满目疮痍景象，和学生哭著问：「老师，你会不会回来？」，让他决定回到该校任教，后来写成书，成为台湾翻转教育的领头羊之一。

林怡姗，一个从台南永康到台北发展的女子，在职场上并非一帆风顺，还要面对爱情的酸甜苦辣。她与妹妹林怡净、青梅竹马李承恩、闺蜜许慧如，四个人组成“台南帮”，在彼此坚定友情互相扶持下，一路跌跌撞撞勇闯二十年。

自由作家阿胜赢得了百万小说奖，他在颁奖典礼上誓言追回前女友 — 甜甜圈。一切的故事就从阿胜的母亲发现得到血癌开始。大山、阿胜、阿云三兄弟自小跟母亲感情好，无话不谈。有天，柯母意外受伤，血流不止，柯母惊觉不对劲，接受检查後发现自己得到血癌。但是，大儿子大山忙于博士论文跟实验室的研究，二儿子阿胜研究所延毕，担任作家工作，老三阿云还在念大学。柯母隐忍著不安，直到无法再瞒，家人才知道母亲得了重症。

该剧以保险经纪业为故事背景，讲述了保险经纪人在职场中的辛酸与竞争，以及生活与感情上所面临压力的故事。

曾经是火红童星的林维真(夏于乔饰演)，因长大而丧失明星光环，人生跌入谷底；而传奇音乐制作人周书宇（吴慷仁饰演）正值人生巅峰，经他制作的歌手、专辑无不卖座成名！负分维真与满分书宇，原本本八竿子打不著的逊咖与A咖竟在人生归零时相遇了！！！ 维真带著一首乐曲闯进书宇的世界里，导致书宇在如日中天之际遭到女友杨佳欣（雷瑟琳饰演）及左右手徐立达（李政颖饰演）的背叛，失去了一切，而老是闯祸的维真竟是唯一愿意跟他走的人，前途艰险，两人究竟要如何才能重返巅峰？！迈向A咖的路！