在经历了高中毕业晚会激情一夜后，一年很快过去了。大一的暑假，吉姆（贾森·比格斯 饰）、凯文（托马斯·伊恩·尼古拉斯 饰）、奥兹（克里斯·克莱因 饰）和芬奇（艾迪·凯伊·托马斯 饰）四个好友又聚在一起了，当然，还有不怎么讨人喜欢的史蒂夫（西恩·威廉·斯科特 饰）。四个好友决定摆脱史蒂夫，去过一个激情的暑假，庆祝他们顺利度过大一和伟大的友谊。但是史蒂夫在海边有一栋别墅，那是玩乐的最好场所，无奈他们只有带上史蒂夫一起驶往海边。经历了大学一年后，他们都比高中时更成熟了。海边美女如云，他们面临了更大的激情挑战，笑话百出。海边的狂欢舞会即将拉开，每人都在努力准备。

格温·卡明丝（桑德拉·布洛克 饰）是纽约的一名颇有成就的女作家，同时也是当地各类聚会上的常客，从舞厅到酒吧，她和她的男友加斯珀（多米尼克·威斯特 饰）喜欢在酗酒的麻醉中放纵自己而毫无顾忌。直到有一天，由于她的不雅举动在姐姐的婚礼上出了丑，被送往了一家医院强制戒酒。在那里，格温面对着各种约束她的条条框框十分不自在，身为一个个性十足的都市女孩，她决意不去理会这里的一切。然而在这里对她进行治疗的康塞勒·考塞尔并没有退步，他和他的同事们经过努力逐步突破了格温的心理防线，使她正视自己，并且开始和过去的自己进行斗争，渐渐地她开始认同这里，并且放弃了自己原有的生活哲学。

威尔（瑞安·雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔·布莱斯林 饰）从学校回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白·班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉·菲舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔·薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？

一次交通意外，改变了托马斯（小罗伯特·唐尼 饰）的一生，皆因自他出生那天，四个来自不同背景的游魂野鬼已经伴他左右。可是成长中的托马斯一直过着不大愉快的童年生活，因此他们讨论后决定助汤马士一臂之力，令他事事顺境，结果反而弄出一连串笑话。

以处女作《性、谎言、录影带》一举成名的导演史蒂文·索德伯格，在接下来的作品中出人意料地选择了一个十分冷门的题材，从小孩子的角度来反映三十年代美国经济崩溃时期的贫民生活是如何刻苦艰辛熬过来的。剧本根据美国作家贺契纳的童年回忆改编，主人翁是小学生，其父是推销员，其母生病住院休养，弟弟被迫送到亲戚家寄养。他一个人住在小旅馆中，依靠朋友的帮忙和自己的随机应变来应付三餐不继的生活。全片并无完整故事，但导演透过一些生动的细节描写和演员的生动演出重塑出一个特殊的时代。