- 47岁的布拉德供职于非营利性组织,在他的许多大学同学都过上了印有贵族阶层标签的生活之际,反观自己的清贫,不免产生了对于人生选择的疑惑。布拉德的儿子特洛伊即将高中毕业,父子二人从小城市萨克拉门托前往波士顿参加大学的面试。对于人生思虑重重而心不在焉的布拉德在与特洛伊的交谈中方才意识到他具有很高的音乐天赋,极有可能被哈佛录取。这一发现令他颇为兴奋,感到自己失败的人生出现转机。不料,当他们来到哈佛才发现特洛伊记错了面试时间。不愿就此错过在本校面试机会的布拉德迫于无奈辗转联系到昔日大学同窗、如今炙手可热的话题人物,同时也在哈佛执教的克雷格。在克雷格的帮助下特洛伊重新参加了面试。布拉德与克雷格见面表示感谢,却在交谈时流露出对大学同学将自己边缘化的不满,二人不欢而散。大学面试之行即将结束,布拉德看着儿子,心中对人生的忧虑渐渐释然。
- 城市女孩安娜(艾米·亚当斯 Amy Adams 饰)与男友杰里米(亚当·斯科特 Adam Scott 饰)相恋四年,共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚,失望后听从父亲建议,飞往爱尔兰首都都柏林,打算依照爱尔兰传统,在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流,迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛,狼狈不堪中投宿当地青年德克兰(马修·古迪 Matthew Goode 饰)的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林,一路上二人相互看不顺眼,争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件,可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解,情愫渐生。2月29日终于到来,安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢?