比尔·庞德曾经拥有一个温馨的家庭，一家人生活在小镇上其乐融融，但在他的妻子去世之后，一切都变了样子。因此，比尔带着他17岁的儿子维斯搬到了大城市，为了一份私人学校的教职，同时也想借此让父子二人的生活都能有一个新的开始。搬到大城市之后，他们不断调整自己的生活状态，并且尝试着使自己走出失去家人的阴霾中。维斯遇到了莱斯，一个性格内向、内心狂热的女孩儿，并且对他充满了吸引力。同时他的爸爸比尔则遇到了卡琳，一个有同情心而且举止优雅的女教师。她有着非常相似的经历，比尔的遭遇使她产生了共鸣。随着这对父子和这两个女人的接触不断深入，这两段感情也受到了不同考验，而在此期间，他们也发现了真正的自己是什么样子，逐渐走出了丧亲的痛苦，重新拥抱生活拥抱爱情。

如今又一个9年过去了，杰西与赛琳已经一起生活并有了一对双胞胎女儿，对人生和爱情也有了更多感悟。《爱在午夜降临前》就是撷取他们在希腊伯罗奔尼撒南部小岛度假的最后一天。两位主人公或行走在静谧的村落，或悠然坐在露台和餐桌前，不断的讨论着文学、爱情、生活、两性等话题。然而与前两部不同的是，随着他们终于走到一起，爱情的浪漫也开始被生活的日常琐碎和彼此相处的实用性取代，吵架拌嘴也随之而来。如何在“婚姻”的面纱下维持爱情？

影片由四个短故事组成，丹尼·德维托是个缺乏锻炼的中年男人；艾伦·波斯蒂恩则是个患病的盲老太；朱丽·德尔比饰演一位温和教导的母亲；格蕾塔·葛韦格则戴上眼镜变身宅女。众人对狗狗的态度不同，但共同点是，腊肠狗是他们生活中不可或缺的亲近的朋友。

故事讲述J.K.西蒙斯饰演的比尔，因丧妻之痛，离开小城，与17岁的儿子韦斯搬到洛杉矶开始新生活，并遇到了朱莉饰演优雅女教师。

九年前，杰西与席琳在火车上不期而遇，怦然心动。在维也纳渡过疯狂而又浪漫的一夜后，他们在日出前分手，并相约在维也纳重逢。九年之后，杰西已成为畅销书作家，而席琳则是法国环保组织成员。杰西在新书里娓娓道来的，正是九年前的浪漫夜晚。在巴黎促销新书时，杰西与席琳在书店相遇，然而他们只有一下午的时光相处，日落之前，杰西要乘飞机赶回美国。两人在午后的巴黎街头散步，在美丽的护城河上泛舟，无所不谈，兴致勃勃。可是就像命运的捉弄，快乐的时光像烟花一样醉人却短暂。杰西对席琳一送再送，难以忘情；席琳用吉他和歌声，怀念着内心深处的爱恋。太阳就快落下去了，杰西就要误了飞机，又或许他更不想错过的，是命里注定的缘分。