威尔（瑞安·雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔·布莱斯林 饰）从学校回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白·班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉·菲舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔·薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？

本•泰勒（乔舒亚•杰克逊 Joshua Jackson 饰）被告知身患癌症，即使治疗存活率也只有10%。心灰意冷的本买了辆摩托车，暂缓与未婚妻萨曼萨（莲妮•芭拉班 Liane Balaban 饰）的婚礼，瞒着父母独自一人踏上了西行之路，立志遍游途中的加拿大平原小镇，与所有巨大的地标合影，直到不列颠哥伦比亚省的温哥华岛，并寻找儿时的“格朗普斯奇兽”。旅途过程中，本遇到形形色色的人，并开始思考自己的人生与理想，包括未竟的作家梦。在中部的班夫国家公园，心急如焚的萨曼萨终于飞来请求本返回多伦多进行治疗，却发现二人的感情也出了问题。固执的本继续西行，直到终于发现旅行的意义。

懒鬼Coach(蔻贝)拿起一份工作作为中学足球队的教练，他在学院里会遇见什么呢。

离婚，就像结婚一样，代表着你的生活中的一个全新的开始……威尔·海斯就在经历着这样一个生命的转折点，在曼哈顿居住的他，目前正在办理着离婚手续，同时，他还打算独自一人带着自己10岁的小女儿玛娅。 玛娅是个天真浪漫的小女孩，然而毕竟经历了父母的离婚，所以可以理解她为什么有那么点早熟...

全心全意为家庭付出的贤妻良母玛莉亚，一直坚信自己的付出是值得的，也因此对工作狂丈夫和女儿的生活极为上心。当她发现丈夫的裤兜里藏着一个女人的丁字裤后，世界观随之瓦解，她开始走出家门，重新审视那个曾经深爱的丈夫，也重新审视自己的人生。影片在第42届多伦多电影节参展，由郑佩佩及第一位获得金球奖剧情类的亚裔视后吴珊卓主演。