林嘉华和邝美宝结婚十周年，决定到瑞士滑雪庆祝，但在出发前，华重遇几年前的老友琪琪，二人发觉对对方的情愫从未减退。那边，阿宝竟突然提出不去瑞士，而她对阿华原来也有一个不可告人的秘密。

本片是香港TVB十五年来最受欢迎电视剧《澳门街》（又名《十月初五的月光》）大银幕“重逢”再续前缘之作。讲述了文初、君好、琪琪面对人生悲欢离合，如何回归初心做出爱情选择的故事。世间所有动人相遇都是久别重逢，时隔十几年在澳门街这个老地方，每一个人都是另外一个人无可替代的“有情人”……

彭盛华（林海峰 饰）和余凤芝（杨千嬅 饰）结婚十余载，两人早已经是老夫老妻，生活亦失去了浪漫和激情。某日，余凤芝于无意之中发现了高中同窗苏博文（吴肇轩 饰）的博客，一首老歌让她开始回忆起了曾经的校园岁月。在学校里，彭盛华、余凤芝和苏博文是形影不离的好友，彭盛华生性活泼好动，是班级里的开心果，而苏博文则要内向的多，沉默老实的他喜欢摆弄机械发明，希望能够成为一名飞机师。最终，余凤芝选择了彭盛华，于是有了如今波澜不惊的生活。最近，她发现丈夫行踪诡异，似乎有出轨的迹象。美好的回忆和苍白的现实令余凤芝决定寻找苏博文的踪迹，最终，她发现了一个隐藏多年的秘密。

苏波荣（王祖蓝 饰）觉得自己的人生陷入了低谷。事业上，他饱受自私自利的老板马上发（许冠文 饰）的排挤和算计，工作多年亦看不见出头之日。亲情上，好吃懒做的母亲苏太（元秋 饰）只将苏波荣当做是赚钱的工具，自打儿子十六岁起，母亲便过起了靠儿子养活的逍遥日子。友情中，好友华帝（方力申 饰）成天在外惹是生非，苏波荣往往就是帮他收拾烂摊子的那个不二人选。幸运的是，无论混的多惨，苏波荣的女友钟家宝（王莞之 饰）依然不离不弃的守在他的身边，接受着男友的负能量和脾气，毫无怨言，久而久之，苏波荣早已经在潜意识里将钟家宝当做了发泄不满的“垃圾桶”。一天，苏波荣的手机上收到了一条神秘的短信，此时的他并不知道，自己无心的转发，竟然彻底扭转了命运。

崔民国（陈奕迅 饰）与老婆张静宜（白冰 饰）十分恩爱，但也深感房贷压力。某日，崔民国遇到了调香大师好友托尼（庾澄庆 饰），后者发现了他对气味的天分，拉他加盟公司。不过，由于老板（刘若英 饰）明令禁止招收已婚男人，所以崔民国只得隐瞒结婚事实。起初，他遭到了老板前任秘书的奚落，被女同事们嘲讽。但是，高薪水还是让他跟老婆有了交代，这对隐婚男女也对地下工作乐此不疲。在一次应对日本客户“回忆”难题时，崔民国挺身而出，精彩解围，得到了老板的赏识。此后，他被经常要求加班，哪怕节假日也不放过，引发老婆极大不满。在请教闺蜜——情感专家如小果（秦岚 饰）后，崔民国被老婆鉴定为出轨，夫妻关系闹得很僵。与此同时，崔民国却留意到老板对明星阿伦（林依轮 饰）的关注非同寻常……