故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱矛盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。 刘锦进（彭于晏 饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。

名校校长吕慧红（杨千嬅 饰）与丈夫谢永东（古天乐 饰）迎来了两人结婚十周年纪念日。提早退休的吕慧红计划半年后和丈夫一起环游世界，然而，吕慧红偶然发现了一所面临倒闭的元田幼儿园。幼儿园里只有5个小孩——小雪（何涴潆 饰）、嘉嘉（傅舜盈 饰）、珠女（王诗雅 饰）、南亚裔姊妹Kitty（李咏珊 饰）和 Jennie（陈丽儿 饰），如果聘请不到校长，学校将被拆除。于是，吕慧红毅然应聘，而丈夫谢永东也决定和她共同进退。在这所破旧的幼儿园里，吕慧红不仅要照顾处于各种问题的五个小孩，同时也要面临自己的人生考验……

七十年代香港，遍地黄金，处处都有生机！为人忠直的宋池雄（黄宗泽 饰）遇上狡猾的夏石森（谢天华 饰），促使宋找到人生第一份工作，与夏一起到茶楼打工。茶楼老板美龙骨（冯淬帆 饰）心地善良，伙计骑呢，街坊盏鬼，使茶楼每天都充满惊喜，人情味和欢乐共冶一炉。唯情关始终挡不过，宋池雄和夏石森同时爱上太子女美洋洋（徐子珊 饰），憨直男对战花靓仔；美洋洋好友朱玉圆（郑欣宜 饰）为人泼辣，扬言男不坏女不爱，只爱夏石森。众人冲过情关，也难敌时代巨轮，面对股灾、移民潮等，宋池雄紧守冈位，捍卫茶楼，与街坊一起渡过难关。现代的宋池雄（谭咏麟 饰）人到中年，美洋洋（叶玉卿 饰）已为人母，夏石森（陈百祥 饰）成为集团老板，茶楼面对这个年头的恶势力，倾诉神仙（曾志伟 饰）能否令酒楼再添欢乐，又是否可以一如以往，团结就是力量？  

上世纪30年代后期的上海。年幼丧父的淑媛唐翘楚是家中长女，家境殷实，她和妹妹绰约、母亲的感情很好，虽然是个没有男人的家庭，但是一家三口其乐融融。唯一让翘楚不满意的是，母亲一直期盼她嫁入豪门、荫庇家人，总是张罗一些她不喜欢的男人介绍给她。但是翘楚有她的主意，她一直盼望能有一个让她一见倾心的白马王子，哪怕他一文不名，母亲对她这种不切实际的幻想不以为然。似乎上苍真的眷顾她了，在一个偶然的场合她碰到了一个让她一见钟情的男人，他的笑容和寥寥数语让她沉睡多年的处女之心燃烧起来。

故事是以提款机为主线，讲述时下年轻人的80后与年过80的老人家之间的关系。这是一部大走温情路线的电影，以及轻松喜剧的手法呈现。